Inicijator je bilo Općinsko umjetničko društvo, koje je u jesen 2012. već naručilo slične "hipotetičke" projekte za još jednu njujoršku postaju - Central. No, priča o postaji Penn puno je složenija. Prije svega, najvažnije je prometno središte u regiji: svakodnevno ga koristi od 300 tisuća do više od pola milijuna putnika, što ga čini najvećim u Sjevernoj Americi. Povezuje dugolinijske vlakove i električne vlakove tri mreže, kao i nekoliko metro linija, gradske i međugradske autobuse itd.
Njegova veličanstvena povijesna zgrada Bezar srušena je 1960-ih i od tada je pod zemljom, s dva nebodera i ogromnom arenom Madison Square Garden iznad nje (ovo je rušenje pokrenulo gradski pokret za spomeničku zaštitu). Njegovi neudobni prostori uspoređivani su s katakombama, a broj putnika utrostručio se od otvaranja, zbog čega sada radi do krajnjih granica.
Grad sada razmišlja o obnavljanju ugovora s Madison Square Gardenom, koji na sadašnjem mjestu koči svaku obnovu. Vlasnici arene koja može primiti oko 20 tisuća ljudi i kazališna dvorana za 5600 gledatelja žele zauvijek ostati iznad stanice, vlasti razmišljaju o 15-godišnjem ugovoru, ali neki dužnosnici i aktivisti zahtijevaju da se ograniče na 10 godina, tijekom kojih arena mora steći novi "dom" (već peti u svojoj povijesti).
Čekajući odluku, četiri ureda razvila su projekte različitog stupnja realizma kako bi Penn Station vratili u grad pretvarajući kolodvor u atraktivan javni prostor i maksimalno iskoristivši njegov potencijal kao čvorište, osim brzih vlakova koji poslužuju i brze vlakove tekuće linije.
Biro SOM-a predložio je uklanjanjem arene povećati prostor iznad stanice s 2 bloka na 4 bloka. Četiri kule sa stambenim prostorom, uredskim prostorom (više nego u Rockefeller Centeru) i kulturnim institucijama (više nego u Lincoln Centeru) pojavit će se u uglovima stranice, a između njih će se izgraditi zeleni "lijevak" koji će se spustiti do stakla hemisfera blagajne - do središta nove stanice.
Arhitekti ShoP-a žele preseliti arenu u susjedno dvorište Hudson, koje se sada pretvara u mješovito razvojno područje, i sagraditi lagani betonski pod iznad platformi koji će Penn Station pretvoriti iz mračne tamnice u suncem okupanu dvoranu. Planira se u blizini postaviti park i povezati ga s obližnjim parkom High Line.
Radionica Diller Scofidio + Renfro predložio je premještanje arene iza obližnje pošte i pregrupiranje prostora stanice ovisno o brzini "upotrebe". Karte i platforme bit će postavljeni u prizemlju, a sve ostalo, uključujući restorane, toplice i kazališta, bit će više, dovršavajući izgradnju zelenim vrtom na krovu.
Hugh Hardyjeva arhitektura suradnje H3 Hardy odlučila je preseliti Madison Square Garden na potpuno drugo mjesto i proširiti područje iznad željezničke stanice prema dvorištu Hudson, okupirajući ga parkom od 1,2 hektara i mrežom biciklističkih staza, kao i izgradnjom zgrade ukupne površine 2,2 milijuna m2, čime će se financirati obnova. Krov stanice također će zazeleniti: tamo će se pojaviti vrt od 0,8 hektara.